黄宾虹最早可能亦是最大的一笔书画收购是其二十四岁时侨居扬州时所为。据其侄黄警吾《黄宾虹在徽州》一文叙述：“……复往扬州，熟游之地，得到友人介绍，就任两淮盐运使署的文书，所得工资并无急需，正好收购字画。同时值盐政改革，盐商业务失败，纨绔子弟不事生产，只得变卖家藏度日，而且不识好歹，不分贵贱，任意出售，宾老趁机收购，达数百件之多，均元明真迹。”而根据黄宾虹口述事略，可知此番确切的购画数量——“廉价购得旧书画三百件，明代名迹为多。”此说有三处值得注意。其一，黄氏仅以文书之薪俸，要购得三百件元明真迹，即使半买半送似也价值不菲；其二，二十四岁的黄宾虹在此之前并无过目大量元明字画经验，如何确信此三百件无一赝品。其三，此三百件明代名迹最后去向不得而知。

黄宾虹在《论画长札》中写道：“回忆我二十余岁初至扬州时，有姻亲何芷舠、程尚斋两运转，宦隐侨居，家富收藏，出古今卷轴，尽得观览。因遍访时贤所作画，先游观市肆中，俱有李育、莲溪习气，闻七百余人以画为业外，文人学士近三千计，唯有陈若木画双钩花卉最著名，已有狂疾，不多画，索价亦最高。次则吴让之，为包慎伯所传。”没有资料说明黄宾虹在扬州的姻亲家所见究竟有哪些古画，但从黄氏尽览其藏画后又遍访市肆，最后却对陈若木的画产生了钦佩之情来看，黄氏姻亲何芷舠、程尚斋两家藏画应该都是扬州派一路的市井之作，其中并无什么名家巨迹，最多也只是明代邹衣白、恽本初的作品。陈若木（1838—1896）原名炤，字崇光，后以字行，更字若木，扬州人，拜同乡虞蟾学画，曾为太平天国画师。《扬州览胜录》中载：“若木初遭乱离，画无师授，而能临摹前人，艺遂大进，以故人物师陈洪绶，花卉师陈道复，山水设色师王原祁，墨笔师石涛。……至今邗上论画者，咸推若木为第一手。”在陈若木的一幅《山水轴》中有这样一段自题：“作画落笔，须得篆籀法，则自然笔笔生动劲逸，气韵深厚，不入俗格。布置无论繁简，但须一山尽一山之体貌，一幅得一幅之势，便是能手。皴不可多，石谷子云厚在神气不在皴多也。”这段画语简直就是日后黄宾虹画学思想的源泉或者说是注脚。

笔者不能确定黄宾虹于二十四岁时的此笔书画交易究竟花了多少钱，究竟购得多少真正的元明真迹，唯有一点可以推论的，即此次购画黄宾虹是初尝甜头得益获利，这才有日后在上海与欧人合伙做起古董生意的故实。

大约在1911年间黄宾虹与德国谛部博士订交。此是王中秀先生根据此年黄宾虹住承吉里而与谛部寓所相近，推断而得，符合逻辑，可以采信。1911年，宣统三年，辛亥年。此一年武昌首义，此一年上海光复，此一年南社在上海召开两次大会。彼时南社社友占据上海各报舆论阵地：俞语霜在《天铎报》，戴季陶在《民权报》，包天笑在《时报》，柳亚子、苏曼殊在《太平洋报》，黄宾虹则主笔《神州日报》。黄宾虹在革命关键之年仍与德国谛部博士、柯士医生观赏中国古画，往来谈论甚洽。他在写给曾香亭的信札中言：“前数十年，（按：即指1911年前后）欧友谛部俪其夫人嗜中国古画，第一次世界大战时返德，曾住申西摩路，往来谈论甚快。又柯士医生以商务印书馆张菊老（按：张元济）作介，见其收藏中国画亦多，邀鄙人评次优拙。”而德国柯士医生在沪行医，二十年代回国前曾委托拍卖行拍卖其部分藏品。这些线索串联起来，黄宾虹在与欧人交往中居间售画的嫌疑不可谓不大。那为何黄宾虹在革命关键之年从事古画交易？有鉴于黄宾虹曾于1907年为革命筹款而私铸铜币后被人告发，连夜出走，赶往上海之前例，笔者大胆揣测，黄氏此时的古画交易或许为南社筹集经费，也未可知。为革命筹集资金本属隐秘之隐秘，故而少有佐证，此段且留一研究空白，有待后来考证。

同时代革命党人鬻售古画的并不少见。后文中所说的廉泉是一例，类似的例子还有上海的李钟珏。李钟珏（1853—1927），字平书、号瑟斋，浦东高桥人。曾受张之洞荐举任江南制造局提调，上海光复后，成为上海首任民政总长。他与哈少甫合作，广搜古画，并以平泉书屋藏画之名义以珂罗版刊印画册。1914年更与哈少甫携带古书画东渡日本，展览销售。民国年间刊行的小说《留东外史续集》中就点名批评李钟珏：“熊义问道：‘平泉书屋的书画展览会，曾去看过了没有？’邹东瀛道：‘看是去看了一次，确实耳闻不如目见，哪里有外面传说的那般骇人听闻。据我看十幅之中，足有八九幅是假的。有些不容易指出假的证据，其中有一幅毛延寿的《衡山水帘图》有顾恺之、僧怀素的跋，又是一幅绢地，你看能令人信服么？还有一本手卷，四十页连裱的，全是王羲之的手札，后面附了一张虞世南进呈唐太宗的表文，唐太宗、宋徽宗都有极长的题跋在上。开价又只三千三百块，这不明说出来是假的吗？更有王摩诘的山水、曹霸将军的画马，吴道子的《长江万里图》……凡是历史上所有的书画家，不论情理，总有一两轴充数。我想李平书号称海内收藏家，何至这般没有常识，就是想骗小鬼几个钱，也不能使这样瞎混，自贬鉴别之名。”此段文字固然是当时小说家言，但既然指名道姓想来也未必空穴来风。

黄宾虹做的则更为隐秘。1912年黄宾虹在四明银行二楼以“贞社”名义，联络南北，进行古物流通，当然这个地方也少不了洋人古玩商。1913年7月间，旅沪的外国古玩商史德匿将其收藏的百余件中国古画和盘转让给瑞典收藏家法赫拉乌斯，并出版了一本400页厚的名为《中华名画》精装画册。据说史德匿刻意收藏和仿制“古月轩”彩瓷，并将真品与赝品混淆，印制成画册各处发行，兜售给来沪的外国人。以至许多外国人在上海上了另一个外国人的当，以人参价钱买了萝卜干。而黄宾虹则以鉴定家的身份为史德匿所藏的这百余件古画做了学术包装，不但为《中华名画》写了序言，还在他主笔的《神州日报》上连续发表文章为史德匿烘托造势。美术史家洪再新先生曾对黄宾虹、吴昌硕与《中华名画——史德匿藏品影本》的各种关系作了详尽且合理的考证，本文不另作叙述。

1941年12月3日《新北京报》发表了一篇援引黄宾虹回忆而成的《绘画市场——塞老兄买古画生财有道》。文章写道：“在上海的时候，有一个在上海海关作小职员的塞尔维亚人某君，专在画市上收买中国古画。至于每幅画的代价，不许超过五块钱。从此后，一元一幅，二元一幅，二元半一幅，四元一幅，大约有一年的时候吧，这位外国老兄竟化了不到一千元买到了数百幅画。他便将这许多幅画，不论真假，全都拍了照，委托商务印书馆印成很讲究的英文书。”行文至此，笔者不禁又浮想起黄氏二十四岁那年在扬州两淮盐运使署文书任上廉价买来的三百件“元明真迹”来。最终笔者在黄氏九十一岁时写给挚友傅雷的信札中找到端倪：“怒庵先生文席，……顷颂教言，欣悉安抵申江，复饶清兴，评骘旧画，卓识高超，吴门四家前三百年论者已谓文沈易得，唐仇难求。敝箧所有，俱未敢信为真。虽无中郎而见虎贲以为尚有典型，存之备考。宋元画往往后人补款留传可存。余件物不足珍，辄迭经兵燹，散佚几尽，片缣寸楮聊供研究，当大雅所不弃也……”在这份手札之中黄氏亲笔向傅雷道出了真言“敝箧所有，俱未敢信为真”，这也就证实了笔者对其早年第一批藏品的疑惑。

张大千与黄宾虹有一段人尽皆知但版本众多的轶事，笔者在众多版本中归纳出大致：宾翁一日在肆中买了件石涛，后为青年张大千所见，大千谓此作系自己所仿，后生可畏的张大千遂有“石涛专家”之美誉。这一事迹在王中秀先生编著的《黄宾虹年谱》里是没有的，王先生认为此桩轶事版本众多，矛盾百出，近似小说野史，属无稽之谈，所以“年谱”之中只字未提。而对于这一故事笔者则是信其一半：黄氏应该不至于走眼买到了假石涛，更大的可能应该是他故技重施，希以低廉价格收进石涛仿作，并请李瑞清之弟李瑞荃为其提供仿作。李瑞荃为人极其低调，在近代画史中极少资料，几无人知，但其却正是仿造石涛的顶尖高手，张大千的仿造石涛功夫其实都是跟这位“三师父”所学。故而黄宾虹在一二十年代与李瑞清走动甚勤，其中不无原因。可能正因为黄氏出价低廉，所以最后得到的石涛仿作正是由张大千代笔。这本是桩极为隐秘的事件，不想被张大千作为抬高身价的事件四处吹嘘，以至于产生众多版本。而黄宾虹本人则碍于长辈身份，又苦于“曾经沧海难为水”，对此事也就三缄其口，从此不提。

事实上黄宾虹作为鉴定家，在1935年之前见到宋、元、明季的古画真迹的机会并不多，在笔者的记忆里似无一件重量级的宋、元、明季古画上出现过黄宾虹的边跋题识，但其见到的“老冲”假画却是不少，黄氏识假获利的经验要远胜于他人。无论如何，黄宾虹凭藉南社社员的政治声望、在金石学上的学术成就以及他在古玩交易上获利的经验，终于1935年12月得到了故宫古物鉴定委员的身份。