1907年9月，维也纳艺术学院正在对113名考生进行考核，阿道夫·希特勒也是其中一员。截止到第二轮考核结束，包括希特勒在内的85名考生已经被刷下。对此，有位历史学家评论道，假如希特勒被维也纳艺术学院录取，日后千百万人头落地的灾难或许可能幸免。

希特勒的绘画爱好起源于1900年3月26日画的一幅关于瓦伦斯坦的画。从此，11岁的希特勒常常在学习时间偷偷作画。

1906年，已经辍学一年的希特勒，17岁生日刚过便去了维也纳。成天闲逛，参观维也纳的博物馆、歌剧院等著名建筑，还打听了维也纳艺术学院所需的入学手续。最终未被录取。

1908年，希特勒18岁，母亲去世。母亲的后事料理完毕，希特勒第三次来到维也纳。不过，此时的他已经没有了经济来源，基本等同于流浪汉。即使如此，希特勒在一周之内还会抽空去几次歌剧院。在那里，他最喜欢看德国作曲家瓦格纳的作品《罗安格林》。

1908年9月，希特勒再次申请参加维也纳艺术学院入学考试。这一次又失败了。

1910年，长期飘零的希特勒在多瑙河单身汉公寓栖身。为了生存，他开始售卖画作。最初是临摹画作出售，后来自己画水彩画。随着画作售卖大增，希特勒开始渐渐摆脱了生活的窘境。

1910年秋，希特勒再次试图参加维也纳艺术学院的考试。这一次，他找到了一位教授，希望能助自己一臂之力。教授看罢希特勒的画作，一针见血地指出：建筑画得十分精确，但整体上看却无突出特点。教授拒绝了他。

1910-1912年，希特勒基本不再参加带有政治辩论色彩的集会，而是专心研究画作。他用铅笔作画，水彩画、油画都不错。

不过，希特勒的绘画缺点也很明显的。虽然画建筑体现了他的天分，但若画人物，却十分糟糕。

1913年5月，24岁的希特勒离开维也纳来到慕尼黑。他想系统地学习绘画和建筑，但现实又一次将他的梦想击碎。无生活来源的他只能穿梭于慕尼黑的大街小巷售卖画作，但买主却十分稀少。于是，再次陷入生活的窘境。

虽然现状不好，但希特勒却感受到了慕尼黑活跃的文化氛围。于是，他开始频繁进入图书馆，研究各种与绘画无关的政治文献。这直接为1914年希特勒参加第一次世界大战埋下了伏笔。

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