10月11日，上海网球大师赛八分之一决赛爆出冷门。赛会头号种子阿尔卡拉斯以7比5、2比6、4比6不敌18号种子迪米特洛夫，止步十六强。

在7比5拿下首盘后，阿尔卡拉斯在第二盘开局就遭遇破发。迪米特洛夫此后牢牢守住破发优势，六局过后取得4比2的领先。第七局阿尔卡拉斯失误不断增多，迪米特洛夫再次完成破发，最终以6比2将比分扳平。决胜盘，阿尔卡拉斯的状态再次出现波动，保加利亚人顶住压力以6比4拿下决胜盘取胜。

这是32岁的迪米特洛夫时隔六年重返上海大师赛八强——此前他曾在2017年闯进上海大师赛八强，但在四分之一决赛中不敌纳达尔出局。 在下一轮比赛中，迪米特洛夫将与贾里争夺一个四强席位。

赛后，阿尔卡拉斯理性地看待这次失利，“失败比胜利更能让你进步。这次中国赛季结束后，我吸取了很多教训——这些失利告诉我要改进，要做得更好，在接下来的比赛前的练习中加以改进。即使我没能进入四分之一决赛，我也认为自己发挥得并不差。所以我必须在巴塞尔站前的几周进行百分百练习，我会努力在那场比赛中发挥出最佳水平。”

上海大师赛前，阿尔卡拉斯曾誓言要从德约手中抢过世界第一，然而无论在北京还是上海，西班牙人的表现都难言出色，这也令他实现年终第一的目标存疑，“我还有几场比赛要打，我想成为世界第一，会在接下来的比赛中尽力而为。但必须承认，我已经失去了很多机会。”