7月14日，2023温网男单半决赛展开角逐。七届赛会冠军德约科维奇在比赛中遭争议判罚，但依然以6比3、6比4、7比6（4）直落三盘轻松击败意大利新星辛纳，连续第五年闯进温网决赛，距离达成温网五连冠、个人第八座温网冠军仅差一场胜利。

法网夺冠后，德约科维奇一直处于休整状态，没有参加任何热身赛空降温网，但这丝毫不影响他的出色状态。在晋级半决赛的五场比赛中，德约仅在面对卢布列夫与胡尔卡奇时丢掉一盘。德约的半决赛对手辛纳则是职业生涯首次闯入大满贯四强。

本场比赛来到第二盘，当值裁判制造了颇具争议的判罚。彼时德约科维奇以6比3拿下首盘比赛，并在第二盘第三局取得破发后以2比1暂时领先。第四局，在德约科维奇的发球局中，双方战成15至15平。德约在一次反拍回球后，因为击球时发出奋力喊声被主裁判罚为干扰比赛，德约也因此丢掉一分，辛纳以30比15反超。当值主裁的判罚引发现场观众一片哗然，德约也向主裁据理力争，但依然未能改变判罚。

争议判罚并未影响德约的状态，他以6比4拿下第二盘。虽然德约在第三盘的表现有所回落，但辛纳却未能抓住机会，连续错失两个盘点，最终德约赢下抢七大战。对于比赛中的争议判罚，赛后德约表示：“我职业生涯第一次被这样罚分，我干扰到他了吗？可能是中央球场的顶棚回音太大了。不过，我尊重主裁的决定，并重新调整了情绪。”

凭借本场比赛，德约科维奇已经在温网取得34连胜，同时也是各项大满贯赛事的第28场连胜。德约科维奇决赛的对手将是阿尔卡拉斯和梅德韦杰夫的胜者。如果能如愿夺冠，德约科维奇将实现温网五连冠壮举，并将追平费德勒的温网八冠王纪录，同时成为公开赛时代年龄最大的温网冠军。